Главные герои увлекательного фильма «Отпуск с бывшим» Анди и Марион прожили вместе столько лет, что уже с трудом вспоминают, когда их жизнь превратилась в череду привычек и бытовых ритуалов. Когда их единственный сын, подросток Милан, сталкивается с трудностями в школе — от проблем с учёбой до конфликтов с одноклассниками, — педагоги настоятельно советуют родителям создать для него благоприятную атмосферу. Родители решают организовать семейный отпуск в солнечной Италии. Однако есть одна загвоздка — Анди и Марион уже давно в разводе. Их некогда крепкий союз распался, оставив после себя только взаимные упрёки и необходимость поддерживать контакт ради сына. И хотя предложение провести отпуск вместе ради Милана кажется разумным, путешествие оборачивается совсем не тем, чего они ожидали. Марион приезжает на курорт не одна — её новый бойфренд, обаятельный и успешный Жюльен, решает сопровождать их, чтобы наладить отношения с сыном своей возлюбленной. Анди, напротив, отправляется в поездку в одиночестве, чувствуя себя неловко. Он с трудом скрывает ревность и раздражение, наблюдая за тем, как Жюльен пытается завоевать расположение Милана и Марион.
На фоне живописных итальянских пейзажей начинают разворачиваться запутанные семейные драмы. Марион старается держаться нейтрально, но воспоминания о прошлой жизни с Анди невольно всплывают, заставляя её задуматься, действительно ли их развод был лучшим решением. Анди, в свою очередь, сталкивается с необходимостью переосмыслить своё место в жизни сына и принять перемены, которые ему даются с трудом. Милан, оказавшийся в центре этого семейного треугольника, тоже переживает непростой период. Ему сложно понять, кто из взрослых заслуживает его доверия, и справиться с давлением, которое наваливается на него в попытках родителей и Жюльена наладить отношения. Этот отпуск превращается в испытание для всех участников. Смогут ли Анди и Марион найти общий язык ради сына? Есть ли шанс вернуть былую близость или прошлое уже невозможно вернуть?
