Главный герой увлекательного телевизионного фильма «Признания в рождественском письме» успешный бизнесмен Сетти Роуз нанимает Хуана, писателя с не самой удачной карьерой, для работы над статьей для престижного конкурса. Они оба ожидают простого, профессионального сотрудничества. Хуан, отчаянно нуждающийся в работе, видит в этом шанс проявить себя, а Сетти — возможность создать материал, который подчеркнёт его влияние и статус. Однако судьба решает добавить в их сотрудничество немного хаоса. Во время одного из визитов Хуана в дом Роузов он знакомится с дочерью Сетти, Лили — яркой, жизнерадостной девушкой, которая увлекается искусством и явно не вписывается в традиционные рамки семьи. Между Хуаном и Лили сразу завязывается тёплая дружба, однако случайная фраза или неправильно понятое замечание порождает слух о том, что они помолвлены. Этот абсурдный слух начинает жить своей жизнью, быстро распространяясь среди семьи, друзей и знакомых. Ситуация осложняется тем, что вместо того чтобы развеять недоразумение, семья Роузов, наслаждаясь неожиданной драмой, решает сыграть по правилам этой импровизированной «помолвки».
Сетти видит в этом возможность для развлечения и повышения статуса семьи, мать Лили начинает обсуждать детали «свадьбы», а сама Лили с улыбкой поддерживает игру, развлекаясь вместе с остальными. Но по мере того, как комичная ситуация набирает обороты, становится ясно, что не всё так просто. Между Хуаном и Лили начинают просыпаться настоящие чувства, хотя оба изо всех сил пытаются скрыть их под маской дружбы. Хуан начинает понимать, что Лили вдохновляет его на творчество, которого у него давно не было, а Лили замечает, что в Хуане есть искренность и доброта, которых ей не хватало в её окружении. Тем временем, Сетти оказывается втянутым в собственные проблемы. Конкурс, ради которого он нанял Хуана, приносит неожиданные проблемы, связанные с его репутацией. И когда правда о «помолвке» начинает вскрываться, всем участникам этой путаницы приходится столкнуться с непростым выбором: разойтись по своим путям или признать, что за игрой скрывалось нечто большее.
