Главным героем увлекательного сериала «Успешный» является 30-летний мужчина по имени Саша. На первый взгляд он привык терпеть поражения. Его проекты терпят крах один за другим, а друзья и близкие скептически относятся к его амбициям стать успешным бизнес-тренером. Однако главный герой является неисправимым оптимистом, который не сдаётся даже в самых сложных ситуациях. В его жизни, полной неудач, искренность и умение радоваться мелочам являются главными козырями, которые позволяют ему держаться на плаву. Судьба преподносит Саше неожиданный шанс, когда на одном из мероприятий он знакомится с миллиардером Олегом Калугиным, влиятельным бизнесменом, для которого успех —это давно отработанная формула. Однако за блеском его богатства скрывается глубокая личная пустота. Калугин удивляется жизнелюбию Саши и предлагает ему неожиданную сделку: стать его коучем. Но дело не в бизнес-советах — Калугину не нужны уроки о том, как заработать больше. Он хочет разгадать главный секрет Саши — как можно оставаться таким жизнерадостным, несмотря на бедность, неудачи и отсутствие перспектив.
Саша принимает предложение, видя в этом уникальный шанс. Однако его новый мир оказывается совсем не таким, каким он его представлял. Оказавшись рядом с миллиардером, Саша погружается в реальность, в которой деньги управляют всем, а моральные принципы часто уступают жадности, манипуляциям и безграничным амбициям. Калугин начинает использовать Сашу не только как личного наставника, но и как инструмент для достижения своих скрытых целей. Буквально с каждым шагом в этот блестящий мир Саша начинает терять что-то важное. Преследуя мечту о славе и успехе, он всё дальше отдаляется от того, кем был раньше. Ложь и манипуляции становятся частью его жизни, а моральные компромиссы — повседневностью. В этом мире большие деньги приносят не радость, а ненависть, предательство и разрушенные отношения.
